Peter Klaven é um bem-sucedido agente imobiliário que está noivo da mulher dos seus sonhos, a bela Zooey. Durante os preparativos para o casamento, ele percebe que nao tem amigos próximos o suficiente para serem seus padrinhos na cerimônia. Assim, ele parte em busca de homens que possam ser seus amigos. E conhece então Sydney Fife e, na medida em que a amizade cresce, relacionamento de Peter e Zooey começa a sofrer duras consequências.