Sinopse: Nate Poole (Mickey Rourke) leva uma vida bôemia em Las Vegas, tocando o seu trompete em clubes noturnos, até dar o azar de sair com a mulher do mafioso Happy Shannon (Bill Murray). Na sua fuga alucinante ele acaba em um circo, onde conhece a estonteante Lily Luster (Megan Fox), uma mulher jovem, bela, sensível e com um “algo a mais”: possui asas de anjo! Caindo de cabeça nessa paixão, Nate se verá enrascado com o dono do circo, que não aceita perder a sua principal atração, e os capangas de Shannon, que não saem da sua cola. Sacrificar o seu amor para pagar a dívida com o gângster ou se aventurar nesse romance perigoso? Enquanto decide o caminho a seguir, Nate vai encarar as armadilhas e todos os segredos que o destino lhe revelar.